Το κανονικό Wagoneer έχει μπει ελαφρώς στη σκιά του ηλεκτρικού Wagoneer S, για αυτό και η Jeep είπε να του τονώσει το ηθικό, αλλά και τα εκτός δρόμου χαρακτηριστικά, με την έκδοση Overland.
Το Wagoneer Overland ξεχωρίζει από τα εντονότερα πλαστικά προστατευτικά πέριξ του αμαξώματος, τις μεγαλύτερες προστατευτικές ποδιές (κυρίως μπροστά), τις ανασχεδιασμένες 20άρες ζάντες, τα all terrain ελαστικά που τις περιβάλλουν, την αυξημένη απόσταση από το έδαφος και τις σχάρες στην οροφή. Όχι λίγες αλλαγές, ούτε όμως και όσες θα περίμενε κάποιος από μια «ορεσίβια» παραλλαγή. Ίδια εικόνα και στο εσωτερικό, όπου αν εξαιρέσουμε τα διαφορετικά γραφικά στα επιμέρους συστήματα, το μοτίβο παραμένει στα πρότυπα των κανονικών μοντέλων και αποτελεί την αποθέωση της οθόνης. Συνολικά συναντάμε 7 διαφορετικές: μία οθόνη 12,3 ιντσών στον πίνακα οργάνων, μία ακόμα 12,1 ιντσών στο πάνω μέρος της κεντρικής κονσόλας και μία 10,25 ιντσών στη βάση, καθώς και μία ακόμα 10,25 ιντσών από την πλευρά του συνοδηγού (ανακλινόμενες οι δυο τελευταίες, για αυτό δεν φαίνονται)!
Στα μηχανικά μέρη, αντίθετα, έχουμε μπόλικο «ζουμί». Στο Wagoneer Overland είναι στάνταρ η αερανάρτηση, με αναθεωρημένο λογισμικό κιόλας, που φτάνει την απόσταση από το έδαφος μέχρι τα 256 χλστ. Στάνταρ είναι και το προηγμένο σύστημα τετρακίνησης Quadra-Drive II, που διαθέτει ηλεκτρονικά ελεγχόμενο μπλοκέ διαφορικό πίσω και προγνωστικούς αισθητήρες, που προβλέπουν τη διακύμανση στην πρόσφυση των τροχών και προετοιμάζουν αναλόγως την κατανομή της ροπής. Μαζί του και ένα transfer case 2 ταχυτήτων (48:1 τελική σχέση μετάδοσης), και ειδικό πρόγραμμα Rock Mode για τα εξαιρετικά δύσβατα τερέν. Κάτω από το καπό αναλαμβάνει ο 3.0λτ. twinturbo εν σειρά εξακύλινδρος Hurricane, με απόδοση 420 ίππων και 635 Nm, σε συνδυασμό αποκλειστικά με 8άρι αυτόματο κιβώτιο.
Η παραγωγή του πιο βουνίσιου Wagoneer θα περιοριστεί στα 2.000 κομμάτια, με τιμή εκκίνησης τις 72.740 δολάρια (64.090 ευρώ).
